吳用找到宋江這個領導者,視其為明主,兩人之間的合作始于三打祝家莊,其後雙方合作無間。宋江的領導方式能讓軍師吳用發揮軍事才華、放手予吳用決定梁山大部份的事務,而宋江的領導才能也被吳用值得敬佩。吳用更在宋江墓前飲下毒酒,誓死相隨,盡顯了對宋江的忠誠和感情。但吳用和宋江的關係真的像外界般看到的那麼好?彼此之間有沒有存在分歧及矛盾的地方?
宋江在三打祝家莊,他是信心十足地帶領隊伍攻向祝家莊,並說到:「若是宋江打不下祝家莊,救不出這幾個兄弟來,情願自死於此地,也無面目回去見得晁蓋哥哥。」即使梁山擁有強大的軍團,但祝家莊並沒有被一擊即潰,反而更佔上風,結果前二次攻打祝家莊宋江都未能成功。最後在第三次攻打祝家莊時,幸好吳用能審時度勢,施展他的計謀,與宋江裡應外合,終於拆散敵人一直攻守的聯盟,取得決定性的勝利。只是宋江卻把這次戰果歸於自己的名下,吳用只得在旁邊忍氣吞聲,也許雙方之間已在此時埋下了矛盾的伏線。
在對待官兵和自家兄弟上,宋江明顯心偏朝廷,吳用則相反。宋江身為塞主,每次俘獲朝廷官員,總要斥退左右,親解其縛,連聲稱罪,對呼延灼、關勝、索超,乃至義軍死對頭高俅,莫不知此。不只視為上賓,有時還給俘虜穿上錦袍,硬推上頭把交椅,讓作山寨之主,直弄得降將手足無措。並且他對待梁山英雄經常喝罵,張口“這廝”,閉口“那廝”,動輒就要割舌頭,推出斬首。相反,吳用從不輕信降將,也從不輕易用降將,並且總是為眾英雄辯白,勸諫宋江。可見,宋江身在梁山心在朝廷,把
“忠”放在 “義”之前,和吳用的重 “義”有一定的分歧。
其後,在招安的事件中,也可以自到二人之間的分歧。吳用和宋江雖然都是知識份子,但是在處理問題的角度上,其實差距很大的。宋江對於梁山招安之後的問題考慮得很籠統,他迫不及待的想招安,不想抵抗。然而細節上,吳用想得更為冷靜,他之所以阻止,是因為他不甘於這樣投降,展示不出梁山的實力。結果就是朝廷在招安之後必定會進一步分化梁山,那樣投降,朝廷會怎樣安排他們呢?那就分散,分散後,他們馬上就被湮沒了。而宋江是可以說是個忠義的人,如果他是有條件地接受招安,在他看便會違反「忠君」這個概念。結果兩人發生了激烈的爭論,最後,吳用亦只得聽從宋江的決定,無奈地接受招安。
雖然,吳用和宋江的關係並不像外界般看到的那麼好,彼此之間存有分歧及矛盾的地方。但吳用最終也在宋江墓前飲下毒酒,誓死相隨,顯示了他對宋江的忠誠和感情,以悲壯之舉報答、成全宋江之“義”。

